In seinem 29. Lebensjahr, am 19. Juni 1821^Q schrieb sich Wildenhayn in die Matrikel der Universität Jena ein.¹ Hier bestimmten seine Studien vor allem „reiche geschichtliche Lernungen entfernter Jahrhunderte“^Q.
Der Ortswechsel nach Jena scheint für ihn von Vorteilen begleitet: „Thüringen rettete. Viel Werthes gefunden, sogar ohne Geld Neigung und Achtung; durch einen jungen Freund Rettung in mislichsten Bedrängnissen“^Q.
Neben seinen Studien betrieb er auch von Jena aus die weitere Beförderung seines „Urmases“. Im Goethe- und Schiller-Archiv Weimar befindet sich ein Brief Wildenhayns an den - auch verlegenden - Ludwig Friedrich Froriep, welcher weiteren Aufschluss darüber gibt:
Nachdem Froriep eine von Wildenhayn zugesandte „Übersetzung eines englischen Werkes über Persien“ unbeantwortet ließ, kündete jener sein Vorhaben einer Übertragung eines pindarschen Werkes an, bat um Verlag des Ganzen als auch um finanziellen Vorschuss.  Diese Publikation bedachte Wildenhayn auch „als vorläufige — ich hoffe, beschämende — Gabe für die Wenigen welche auch meine (nun gröser ausgestaltete) Rhythmik pränummeriert hatten“. Offensichtlich blieb auch dieses Schreiben erfolglos. Nachdem Wildenhayn in der „Isis“ 1823 (Sp. 233-234) seine Übersetzung der ersten Elegie des vierten Buches des Tibullus unterbringen konnte, erschien dort im darauf folgenden Jahrgang 1824 Pindars vierte pythische Epinikie, auf Arkesilaos von Kyrana, unter Verwendung der im „Urmas“ darzustellenden Prosodie. Und wieder legte er „Eine Probe aus dem Urmase“ dieser Übersetzung bei.
Ob diese Schrift je zur Druckreife geführt wurde, kann nicht gesagt werden. Im Heft vier der „Isis“ 1821  muß er bekennen, daß unversehene Behinderungen ihm die zur Ausarbeitung unerläßliche Ungestörtheit versagten ⇒. In dieser letzten aufgefundenen Ankündigung entschuldigte er die Verspätung „dieses 10-12 Bogen starke[n] Büchlein[s...]“ wiederum mit dem „oft niederträchtige[n] Schicksale “, das ihn ereilte. Die Zahl der Subskribenten „- noch nicht 40 an der Zahl“^Q, reichte aber auch gar nicht aus, dieses „Büchlein“ ohne finanzielle Bezuschussung verlegen zu lassen. Um diese Geldmittel zu erlangen, richtete er 1823 neben seinen Schreiben an Knebel und Froriep, auch eine Bitte an das Sächsische Königshaus; aber auch auf diese wurde nicht eingegangen ⇒.

1829 urteilte Wildenhayn wie folgt: „Ich wolt und konte als Bildnis= und Landschaftsmaler, Verdeutscher, Geschichtsschreiber, Denker und Dichter und früher im Heerbanne, den Alles ist eben nur Eins in meinem frühanerlebtem „Urmas“, ehrhaft mein Brod erwerben, die Mitwelt versagte ehrhafte Mittel“^Q.

Woher August Hermann Kreyssig^Q die Angabe über eine Teilnahme Wildenhayns an den griechischen Befreiungskriegen erhielt, ist nicht belegt. Zwar erwähnte Wildenhayn eine Zeit „im Heerbanne“, doch wann dies war gab er nicht an. Falls er sich damit wirklich auf Griechenland bezog, wäre dies zum einen zwischen seiner Immatrikulation in Jena und dem „Sommer 1823“^Q möglich gewesen. Nachweise über den dazwischenliegenden Zeitraum konnten nicht aufgefunden werden. Eine zweite Möglichkeit bestünde auch in den beiden Jahren nach 1823, denn wenn man Wildenhayns weiteren Angaben Vertrauen schenkt, lebte er seit 1825 wieder in oder bei Dresden. Nahm Wildenhayn an diesem Krieg teil, dann hätte er dies in der Retrospektive über sein Leben im Brief an den Prinzen Friedrich August unterschlagen. Dies wäre mit der traditionell gewogenen Haltung Sachsens gegenüber Österreich^Q zu begründen, welches sich aktiv gegen eine Befreiung Griechenlands von den Osmanen einsetzte.
Die erste „Expedition“ der Philhellenen fuhr Ende Oktober 1821 von Marseille aus Griechenland an. Dies war der damals einzige Hafen für eine bewaffnete Überfahrt. Im Frühjahr 1822 folgte eine zweite. Unter den 120 teilnehmenden Männern befand sich auch C. T. Striebeck. In seinen „Mittheilungen“ gab er an, daß bereits in Marseille viele junge Männer in die Heimat zurückkehrten, „Andere, die wir antrafen, seufzten, daß nach fünfmonatlichem Aufenthalte, Mangel und Noth sie drücke, daß ihre schönen Hoffnungen vereitelt, ihre jugendlichen Pläne in Nichts zerronnen seien [...] Und leider müssen wir von vorn herein gestehen, daß dies der Grundzug in dem von uns aufzustellenden Gemälde sein wird“^Q . Striebeck führte immer wieder Geldmangel für eine baldige Rückkehr an. Zwar wurden die Philhellenen allerorts recht gut verpflegt, doch bedurfte es schon für die Überfahrt nach Griechenland der Bezahlung aus eigenen Mitteln. Wer ohne Waffe und notwendige Ausrüstung in Marseille ankam, bekam auch diese nicht kostenfrei zur Verfügung gestellt.
Vielleicht gehörte Wildenhayn zu jenen. Möglich ist auch die Teilnahme an einer späteren „Expedition“. Ungewiß bleibt beides.